当天晚上，是二月十四日。崔莺莺住房的东面有一棵杏花树，攀上它可以越过墙。阴历十五的晚上，张生于是把那棵树当作梯子爬过墙去。到了西厢房，一看，门果然半开着，红娘躺在床上，张生很吃惊。红娘十分害怕，说：“你怎么来了？”张生对她说：“崔小姐的信中召我来的，你替我通报一下。”不一会儿，红娘又来了，连声说：“来了！来了！”张生又高兴又害怕，以为一定会成功。等到崔小姐到了，就看她穿戴整齐，表情严肃，大声数落张生说：“哥哥恩德，救了我们全家，这是够大的恩了，因此我的母亲把幼弱的子女托付给你，为什么叫不懂事的丫环，送来了淫乱放荡词？开始是保护别人免受兵乱，这是义，最终乘危要挟来索取，这是以乱换乱，二者相差无几。假如不说破，就是保护别人的欺骗虚伪行为，是不义；向母亲说明这件事呢，就辜负了人家的恩惠，不吉祥；想让婢女转告又怕不能表达我的真实的心意。因此借用短小的诗章，愿意自己说明，又怕哥哥有顾虑，所以使用了旁敲侧击的语言，以便使你一定来到。如果不合乎礼的举动，能不心里有愧吗？只希望用礼约束自己，不要陷入淫乱的泥潭。”说完，马上就走了。张生愣了老半天，不知道怎样才好，只好又翻过墙回去了，于是彻底绝望。
一连几个晚上，张生都靠近窗户睡觉，忽然有人叫醒了他。张生惊恐地坐了起来，原来是红娘抱着被子带着枕头来了，安慰张生说：“来了！来了！还睡觉干什么？”把枕头并排起来，把被子搭在一起，然后就走了。张生擦了擦眼睛，端正地坐着等了半天，疑心是在做梦，但是还是打扮得整整齐齐，恭恭敬敬地等待着。不长时间红娘就扶着崔莺莺来了。来了后崔莺莺显得妖美羞涩，和顺美丽，力气好像支持不了肢体，跟从前的端庄完全不一样。那晚上是十八日，斜挂在天上的月亮非常皎洁，静静的月光照亮了半床。张生不禁飘飘然，简直疑心是神仙下凡，不认为是从人间来的。过了一段时间，寺里的钟响了，天要亮了。红娘催促快走，崔小姐娇滴滴地哭泣，声音委婉。红娘又扶着走了。整个晚上莺莺没说一句话。张生在天蒙蒙亮时就起床了，自己怀疑地说：“难道这是做梦吗？”等到天亮了，看到化妆品的痕迹还留在臂上，香气还留在衣服上，在床褥上的泪痕还微微发亮、晶莹。
这以后十几天，关于莺莺的消息一点也没有。张生就作《会真诗》三十韵，还没作完，红娘来了，于是交给了她，让送给崔莺莺。从此莺莺又允许了，早上偷偷地出去，晚上偷偷地进来，一块儿安寝在以前所说的“西厢”那地方，几乎一个月。张生常问郑姨的态度，莺莺就说：“我没有办法告诉她。”张生便想去跟她当面谈谈，促成这件事。
不久，张生将去长安，先把情况告诉崔莺莺。崔莺莺仿佛没有为难的话，然而忧愁埋怨的表情令人动心。将要走的第二天晚上，莺莺没有来。张生于是向西走了。
过了几个月，张生又来到蒲州，跟崔莺莺又聚会了几个月。崔莺莺字写得很好，还善于写文章，张生再三向她索要，但始终没见到她的字和文章。张生常常自己用文章挑逗，崔莺莺也不大看。大体上讲崔莺莺超过众人，技艺达到极高的程度，而表面上好像不懂；言谈敏捷雄辩，却很少应酬；对张生情意深厚，然而却未用话表达出来；经常忧愁羡慕隐微深邃，却常像无知无识的样子；喜怒的表情，很少显现于外表。有一天夜晚。独自弹琴，心情忧愁，弹奏的曲子很伤感。
张生偷偷地听到了，请求她再弹奏一次，却始终没弹奏，因此张生更猜不透她的心事。不久张生考试的日子到了，又该到西边去。临走的晚上，张生不再诉说自己的心情，而在崔莺莺面前忧愁叹息。崔莺莺已暗暗知道将要分别了，因而态度恭敬，声音柔和，慢慢地对张生说：“你起先是玩弄，最后是丢弃，你当然是妥当的，我不敢怨恨。一定要你玩弄了我，又由你最终娶我，那是你的恩惠。就连山盟海誓，也有到头的时候，你又何必对这次的离去有这么多感触呢？然而你既然不高兴，我也没有什么安慰你的。你常说我擅长弹琴，我从前害羞，办不到。现在你将早走了，让我弹琴，就满足您的意愿。”于是她开始弹琴，弹的是《霓裳羽衣曲》序，还没弹几声，发出的悲哀的声音又怨又乱，不再知道弹的是什么曲子，身边的人听了哭了起来，崔莺莺也突然停止了演奏，扔下了琴，泪流满面；急步回到了母亲处，再没有来。第二天早上张生出发了。
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